Cassius Clay (Will Smith) era um grande lutador nos ringues de boxe e uma pessoa inteligente fora deles, onde impressionava pelo seu fácil palavreado. Ele logo se tornou uma das principais personalidades do esporte mundial nos anos 60, principalmente após se converter ao islamismo, trocar seu nome para Muhammad Ali e se recusar a lutar na Guerra do Vietnã.
Bob Dylan (Christian Bale / Cate Blanchett / Heath Ledger / Marcus Carl Franklin / Richard Gere / Ben Whishaw), ícone musical, poeta e porta-voz de uma geração. Sempre viveu em constante mutação ao longo da vida, especialmente durante os anos 60. Musicalmente, fisicamente, psicologicamente, as alterações do seu personagem público dialogaram com acontecimentos sociais e ocasionaram múltiplas repercussões culturais. De jovem menestrel a profeta folk, de poeta moderno a roqueiro, de ícone da contracultura a cristão renascido, de caubói solitário a popstar.
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