Jim "Lucky" Moore é um vendedor de seguros, e ele vende uma política para seu melhor amigo, Steve. Você vai pagar um milhão de dólares se ele se casar com sua namorada, Cynthia. O casamento está em risco de a ex-namorada de Steve, Micky e desaprovação da tia Cynthia. Mas Steve viaja para o Caribe para conhecer sua namorada. Além disso, Roscoe, dono de uma boate, quer ter certeza de que o casamento vai acontecer como o esperado e enviou dois gerentes. Primeiro apresentam a dupla Abbott e Costello. Baseado no romance "Seguros Love" por Earl Derr Biggers.
Para fugir da fama, Russ Raymond, um famoso cantor de rádio alista-se na marinha com o nome falso de Thomas Halstead. Dorothy Roberts, jornalista de uma revista, está decidida a descobrir o que aconteceu a Russ e faz de tudo para conseguir uma fotografia de Thomas para provar que se trata do Russ.
A bordo, ele faz amizade com dois marinheiros, Smokey Adams e Pomeroy Watson, que o ajudam. Por outro lado, Pomeroy, que na realidade é cozinheiro no navio, deseja impressionar Patty Andrews, uma das famosas Andrew Sisters. Para tanto, com a ajuda de seu amigo Smokey, envia várias cartas à jovem, mentindo sobre sua verdadeira identidade ao tentar se passar por um almirante. As mentiras de Pomeroy e Smokey os coloca em situações complicadas que os levam a quase destruírem toda a frota naval americana.
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